2-MeTHF가 THF보다 더 환경친화적인 이유?

2-MeTHF와 THF는 모두 실험실에서 사용되는 대표적인 ether 그룹을 가진 용매들이다. 끓는점이 높아서 diethyl ether같은 용매처럼 쉽게 증발하지 않고, 어느정도 가열도 가능한 (60-80 oC) 용매라서 널리 사랑받고 많이 쓰이고 있다. 그리고 non-coordinating solvent라서 inorganic chemistry를 하는 입장에서 엄청나게 많이 쓰이는 용매라고 할 수 있다. 처음 해보는 반응인데 용매를 골라야한다? 바로 떠오르는 용매가 THF 혹은 2MeTHF인 것이다. 그런데 어디선가 얼핏 2MeTHF가 THF보다 greener, 더 환경친화적이라는 얘기를 들었다. 차이는 메틸기 하나가 붙어있고 안 붙어있고 밖에 없는데 왜 2-MeTHF가 더 환경친화적인지 그 이유를 찾아보았다.

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가장 큰 차이는 이 용매가 어떻게 합성되는지가 갈린다는 것이다.  2-MeTHF는 biomass에서 만들어질 수 있는 반면, THF는 석유원료에서 만들어지는 것이 문제이다.

-원료의 차이: 재생 가능성과 지속 가능성

THF는 주로 석유화학에서 유래한 1,4-butanediol을 통해서 합성한다. 반면, 2-MeTHF는 바이오매스에서 추출한 Furfural을 기반으로 제조된다고 한다. 푸르푸랄은 주로 옥수수 껍질, 밀짚, 톱밥과 같은 농업 및 산림 부산물에서 얻어지며, 재생 가능한 자원인데, unsaturated furan의 형태를 하고 있다. 여기에 수소를 집어넣는 hydrogenation을 통하면 

이러한 차이점은 2-MeTHF를 지속 가능한 방식으로 제조할 수 있게 하며, 탄소 발자국을 줄이는 데 기여한다. 따라서 2-MeTHF는 화석 연료 기반 THF에 비해 훨씬 더 친환경적이라고 할 수 있겠다.

반면에 THF의 경우 산업적으로 1,4-butanediol을 acid-catalyze 해서 만들어지는데, 구글 특허검색에 따르면 지르코늄 염을 촉매로 사용한다고 한다 (Zr(SO4)2.nH2O). 두 반응을 비교해보면 알겠지만 최종 산물이 메틸기 하나차이라도 각각을 합성하는 반응 경로가 완전히 다르다. 도넛이랑 베이글이 가운데 구멍이 있고 비슷하게 생겼어도 반죽 구성이 다르고, 만드는 방식이 도넛은 기름에 튀기고 베이글은 반죽을 물에서 끓이기에 완전히 다르듯이 말이다.
물론 현재 석유화학을 통해서 만드는 방법이 더 저렴하고 biomass의 효율이 이를 완전히 따라잡은 것은 아니지만, 지속가능성의 측면에서 볼 때 2-MeTHF가 더 환경친화적이라는 것은 부정할 수 없는 사실이겠다.