토토머화에서 왜 케톤이 일반적으로 엔올보다 안정할까?

 

 

산, 염기 등 특정 조건이 주어진 경우가 아니면 일반적으로 케토-엔올 변환이 일어나는 토토머화 (tautomerization)는 케토가 우세하다고 알려져있다.

 

이는 케톤의 C=O결합을 끊는 데 쓰는 에너지가 엔올의 C=C결합을 끊는 데 쓰는 에너지보다 훨씬 크기 때문이다.

(C=O 799 kcal/mol // C=C 611 kcal/mol)

 

그래서 엔올로 전환되려면 열을 흡수하거나 (entothermic), 산 or 염기 조건이 특정되어야 하는 것이다.